2007年,莱昂纳多凭借《血钻》卷土重来,为了演好这个雇佣兵战争贩子,小李子拍戏时也曾身受重伤。影帝最终颁给了《末代独裁》里的福里斯特·惠特克,他曾是1988年的戛纳影帝。有趣的是,杰米·福克斯和福里斯特·惠特克是奥斯卡影史上少有的“黑人影帝”,而小李子连续两次败给他们。
时间再往后推进七年,莱昂纳多又带来精品之作《华尔街之狼》获得奥斯卡提名,该片助他再拿一座金球奖,然而到了奥斯卡的战场,却还是败给了《达拉斯买家俱乐部》里的马修·麦康纳。也就是在那一年,小李子在奥斯卡颁奖典礼现场眼泛泪光的动图刷爆微博,“小李不哭”的话题也成为热门,很多网友也是在那一年知道了“小李子专业陪跑20年”这个梗。