2月29日，2016年第88届奥斯卡奖项全部揭晓，莱昂纳多终于结束了22年陪跑生涯，在第五次冲击奥斯卡之际，将标志着影帝的小金人收入囊中。除了小李之外，著名音乐人、网络脱口秀主持人高晓松这天也当了一把“人生赢家”，在他主讲的节目中，他对奥斯卡各大奖项进行了提前预测，颁奖结果一出，众网友惊呼：神了！除了最佳导演之外，最佳影片、最佳男主角、最佳女主角、最佳男配角全部被高晓松猜中！就连最佳纪录长片《艾米》也被他说对了！

从2012年高晓松第一期节目《高晓松揭秘游戏规则，奥斯卡走下神坛》开始，到2016年最新一期的《2016颁奖季：格莱美与奥斯卡》，预测奥斯卡各大奖项成了每年的固定节目。凭借多年浸淫音乐和电影圈的经验，以及游历欧美诸国对西方文化的了解，高晓松对奥斯卡各大奖项的“预测战绩”一直不俗。作为中西跨文化代表，高晓松主讲的《晓松奇谈》天文地理、海外见闻、中西野史，可谓无所不包。